149મી કેન્ટુકી ડર્બી વિના રહી નથી નોંધપાત્ર વિવાદ, પરંતુ રેસ કોઈપણ અમેરિકન સ્પોર્ટિંગ ઇવેન્ટના સૌથી સાહસિક ટોપી પહેરનારાઓને બહાર લાવવામાં ક્યારેય નિષ્ફળ જતી નથી. હાજરી આપનારા ઘણા લોકો માટે, ચર્ચિલ ડાઉન્સની વાર્ષિક રેસ હોમમેઇડ ક્રિએશન અને હાઇ-ફેશનના ટુકડાઓ બતાવવાની તક પૂરી પાડે છે – ફૂલોવાળા હેડબેન્ડ્સથી માંડીને મીની રેસટ્રેક્સ જેવા દેખાવા માટે બનાવેલા ફુલ-ઓન આર્ટ પીસ સુધી. પરિણામો તેમની પોતાની એક જંગલી સવારી છે.